香港
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1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不
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江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。
夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜
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反黑组警长肥沙（林雪 饰），不慎丢失手枪。这件事非同小可，如果手枪被匪徒用去行凶，肥沙将大祸临头。PTU（警察机动部队）警官何文展（任达华 饰）出于义气，答应一定会在天亮之前寻回手枪，带几名手下开展了寻枪行动。另一方面，却在横生枝节：警员Kat（邵美琪 饰）死守纪律，坚持要将此事汇报上级处理；而在同一晚，CID的Madam张（黄卓玲 饰）在接手一单黑社会谋杀案时，怀疑肥沙与黑社会有染，由此与PTU发生意见分歧。人与人，部门与部门之间的矛盾、争斗和角力，在夜幕中徐徐拉开。而第二天清早，揭晓的真相，原来都在他
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自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐希望说服一众元老和邓伯。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次 交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？
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香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
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六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划
